母ははが仕事しごとに行いくときに「行いっていらっしゃい」と言いいます。

Haha ga shigoto ni iku toki ni 'itte irasshai' to iimasu.

I say 'take care' when my mother goes to work.

友達ともだちが旅行りょこうに出発しゅっぱつするときに「行いっていらっしゃい」と言いいました。

Tomodachi ga ryokou ni shuppatsu suru toki ni 'itte irasshai' to iimashita.

I said 'have a good trip' when my friend left for a trip.

彼かれが家いえを出でるときに「行いっていらっしゃい」と言いいました。

Kare ga ie o deru toki ni 'itte irasshai' to iimashita.

I said 'take care' when he left the house.